第5章糖和苷-药学专业.ppt

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1、天然药物的结构研究1结构研究的主要方法和基本程序核磁共振NMR质谱MS红外光谱IR紫外-可见光吸收光谱UV-VIS旋光光谱ORD圆二色散谱CD单晶X射线衍射SXRD7/18/20211二化合物纯度的判断1化合物的形态、颜色、和熔点2薄层层析或纸层析3采用气相色谱或高效液相色谱法7/18/20212三结构研究的基本顺序四分子式的确定和不饱和度的计算分子式的确定2高分辨MS3元素分析不饱和度计算方法7/18/20213第3节核磁共振1H-NMR13C-NMR二维NMRCOSYHSQCHMBCNOESY7/18/

2、20214第五章糖和苷SaccharidesandGlycosides7/18/20215概述糖类占植物干重80~90%,在天然药物治疗疾病中,可以看作是药效学物质基础的运载体。糖具有生理活性,如香菇多糖、猪苓多糖、黄芪多糖具有抗肿瘤活性,成为当今研究领域的热点。苷类种类繁多,结构不一,其生理活性也多种多样成为当今研究天然药物中不可忽视的一类成分。许多常见的中药例如人参、甘草、柴胡、黄芪、黄芩、桔梗、芍药等都含有苷类。7/18/20216第一节糖和苷的分类ClassifyofSaccharidesandGl

3、ycosides糖(saccharides):碳水化合物(carbohydrates),是自然界存在的一类重要的天然产物,是生命活动所必需的一类物质。苷类又称配糖体(glycosides),是由糖或糖的衍生物等与另一非糖物质通过半缩醛或半缩酮的羟基与苷元脱水形成的化合物。7/18/20217一、单糖及衍生物已发现200多种,3C~8C,多以结合态存在.五碳醛糖(aldopentoses):L-arabinose(阿拉伯糖)D-xylose(木糖)βα甲基五碳醛糖:L-rhamonose(鼠李糖)7/18/2

4、0218D-glucose(葡萄糖)D-glactose(半乳糖)六碳醛糖(aldohexoses):六碳酮糖(ketohexose):D-fructose(果糖)7/18/20219糖醇(alditol)7/18/202110氨基糖(amino-sugar):庆大霉素、新霉素卡那霉素、链霉素(氨基糖苷类抗生素)庆大霉素链霉素7/18/202111去氧糖(deoxy-sugars):常见的有6-去氧糖、甲基五碳糖、2,6-二去氧糖及其衍生物,多见于强心苷、微生物代谢产物中,具有一些特殊性质。L-夹竹桃糖D-

5、洋地黄毒糖7/18/202112二、低聚糖(Oligosaccharides)定义:是指由2~9个单糖基通过苷键键合而成的直链或支链的聚糖。低聚糖在天然界的存在形式:非游离,为多聚糖的酶或酸水降解产物或苷的糖元部分。7/18/202113低聚糖的分类:按个数有二糖、三糖、四糖…7/18/202114三、多聚糖(Polysaccharides),简称多糖定义:多糖是由十个以上的单糖基通过苷键连接而成的一类结构复杂的大分子化合物。一般多糖都由100个以上甚至几千个单糖组成。基本性质:甜味、强还原性的消失而不同于

6、单糖。7/18/202115多糖的分类:植物多糖动物多糖菌多糖按单糖组成种类分均多糖(homosaccharide),即由一种单糖组成杂多糖(heterosaccharide),即由二种以上单糖组成。7/18/202116常见的植物多糖淀粉、纤维素、葡聚糖、果聚糖、半纤维素、树胶、粘液质、卡拉胶等。常见的动物多糖肝糖元(glycogan):与淀粉相似,分枝更甚,遇碘不呈兰色而呈红褐色。7/18/202117甲壳素(chitin):似纤维素;肝素(heparin):为高度硫酸酯化的右旋多糖,具有强的抗凝血作用

7、,用于治疗和预防血栓的形成,也有保护人体细胞不受HIV破坏,抑制病毒抗原在人体中的表达作用,其作用均与硫酸酯基有关。7/18/202118硫酸软骨素(chondroitinsulfate):是动物组织的基础物质,用以保护动物组织的水分和弹性,目前发现其有降低血脂、改善动脉粥样硬化之功。现有鲨鱼软骨素上市。透明质酸(hyaluronicacid):是一种酸性粘多糖,为动物皮肤中的天然成分,近年多用于护肤霜基质,日常生活中也知猪蹄及膀皮有美容之功。7/18/202119四、苷类(Glycosides)苷类又叫配

8、糖体或糖杂体等,是一类极为复杂、涉及面极广、数目庞大的天然药物化学成分,其生物活性及药物效用涉及医学的各个领域,是极为重要的一类化学成分。英文命名常以-inor-oside作后缀,如葛根黄素(puerarin)、葛根黄素木糖甙(puerarinxyloside)。7/18/202120苷的定义:苷是糖的衍生物,是糖在植物体内的一种储存形式,因为苷经水解后能释放出糖。如:凡水解后能生成糖和非糖物质的一类化合物,通称

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