《醇硫醇酚》PPT课件

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第七章醇硫醇酚第一节醇一醇的结构、分类和命名醇R-OH-OH（羟基）硫醇R-SH-SH（巯基）酚Ar-OH-OH（羟基）OH有较强的极性δ+δ+ 1醇的分类按–OH一元醇多元醇按R–饱和醇不饱和醇芳醇RCH2–OHR2CH–OHR3C–OH伯醇仲醇叔醇乙二醇CH2CH2OHOHCH3–OH甲醇CH2=CH-CH2OH–CH2OH苄醇烯丙醇 2命名HOCH2CHCH2CH3CH32－甲基－1－丁醇2－甲基－2－丙醇 不饱和醇：选同时含有羟基和重键碳在内的最长碳链为主链，并使羟基位次最小，称某烯醇。4-丙基-5-己烯-1-醇CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2OHCHCH2123456 芳醇：芳基作为取代基3-苯基-2–丙烯-1-醇（肉桂醇或桂皮醇）32112αβ1-苯乙醇（α–苯乙醇）2-苯乙醇（β–苯乙醇） 多元醇：结构简单：俗名结构复杂：尽可能选择含多个羟基在内的碳链作主链,并标明其位次和数目。甘油1,2,3–丙三醇（丙三醇）CH2CHCH2ClOHOH3－氯－1，2－丙二醇 二醇的物理性质1、沸点高：乙烷(-88.2ºC)；甲醇(64.7ºC)原因：分子间形成氢键O–HRO–HRO–HR原因：与水形成氢键O–HRO–HRO–HHR越大，越不利于生成氢键。2、水溶性大：甲乙丙醇(∞)，C原子个数，水溶性分子质量：3032 R—CH—CH—O—HHHβα结构分析：①羟基H被取代(与金属反应)②羟基被取代(-X、OR)③α-H氧化和脱氢④β-H与-OH消除三醇的化学性质官能团—OH ①与活泼金属反应（LiNaKMg）C2H5OH+NaC2H5ONa(乙醇钠)+H2↑用于鉴别醇反应活性：CH3OH＞伯醇＞仲醇＞叔醇RONa+H2OROH+NaOH强碱强酸弱酸弱碱H2O＞RO－H RelativeAcidity:RelativeBasicity:Williamson合成法制备混醚亲核取代反应②多元醇与Cu(OH)2反应深蓝色液体浅蓝 ③与无机含氧酸反应④与氢卤酸反应(原因：酸性：HI＞HBr＞HCl)反应活性顺序：HI>HBr>HCl亲核取代 应用——鉴别伯仲叔醇(CH3)3C–OHCH3CH2CHCH3OHCH3CH2CH2CH2OH20℃,10minHCl/ZnCl2CH3CH2CHCH3Cl+H2O△HCl/ZnCl220℃,1minHCl/ZnCl2(CH3)3C–Cl+H2O叔丁醇仲丁醇正丁醇卢卡斯试剂原因：RCl不溶于水混浊——适用于≤6个C的醇无水ZnCl2+浓HCl ⑤脱水（消除）反应浓 ⑥氧化反应重铬酸钾酸性水溶液氧化，反应液由橙红色变为绿色。高锰酸钾酸性水溶液氧化，反应液由紫色变为棕色二氧化锰沉淀。可以以此将（伯、仲）与叔醇分开。 四重要代表物甲醇为无色透明液体，沸点64.7℃,能与水或大多数有机溶剂混溶。甲醇的主要用途是作为溶剂。甲醇有酒的气味，毒性很大。乙醇俗称酒精，为无色透明液体，沸点78.3℃,能与水或大多数有机溶剂混溶。是一种常用溶剂。 第二节硫醇一硫醇的结构与命名－SH巯基乙硫醇C2H5SHHSCH2CH2OH2-巯基乙醇 二硫醇的物理性质硫醇易挥发且有特殊臭味。低级硫醇在工业上作为臭味剂使用。难溶于水。三硫醇的化学性质1弱酸性 2硫醇与重金属作用3氧化反应RSH+Pb2+R－SR－SPb2RSH[O][H]R－S－S－R 四硫醚CH3－S－CH3H2O2CH3－S－CH3＝O二甲基硫醚二甲基亚砜 第三节酚羟基直接与芳环相连为酚，如苯酚C6H5OH羟基连在芳环侧链上饱和碳者为芳醇，如苯甲醇C6H5CH2OH一酚的结构、分类和命名O—H··①O–H键极性增强，–H比醇活泼②C–O键加强，–OH难取代③苯环被活化，环上易取代P–共轭（一）酚的构造 OHOHOHOHOH邻－苯二酚1，2，4－苯三酚α－萘酚OH（二）分类：一元、多元酚（三）命名 间羟基苯磺酸对羟基苯甲醛 二酚的物理性质物态：大多数酚类化合物在室温下为结晶性固体。溶解度：酚类化合物在水中溶解度比较小，可溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。沸点：酚与醇一样能形成分子间氢键，所以一般都具有高沸点。 OH+NaOHONa+H2OONa+CO2+H2OOH+NaHCO3酸性：H2CO3＞苯酚＞H2O＞ROH三酚的化学性质（一）弱酸性溶于水不溶于水 酚的苯环上连有吸电子基时，其酸性比苯酚强，连有给电子基时，其酸性比苯酚弱。OHNO2OHClOHOHCH3＞＞＞酸性 1卤代反应苯酚鉴别羟基是强的邻、对位定位基、可使苯环活化，所以酚比苯更容易进行亲电取代反应，且主要发生在羟基的邻位和对位。（二）亲电取代反应 2硝化反应OH+稀HNO3OHNO225℃OHNO2+(30%～40%)(15%) 3磺化反应OH+H2SO4OHOHSO3HSO3H(动力学控制产物)(热力学控制产物)25℃100℃ （三）酚与FeCl3反应用于鉴别—C＝C—OH(烯醇式)烯醇式结构的特征反应6ArOH+FeCl3[Fe(OAr)6]3-(有色配合物) （四）酚的氧化反应酚比醇容易被氧化，空气中的氧就能将酚氧化。例如苯酚氧化生成对苯醌,多元酚更易被氧化，邻苯二酚被氧化为邻苯醌。具有对苯醌或邻苯醌结构的物质都是有颜色的，这便是酚常带有颜色的原因。 醌醌是一类具有共轭结构的环状不饱和二酮，分子中单双键交替处于共轭状态。 重要的醌类化合物