《醇硫醇酚》PPT课件

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第三节酚一、结构、分类和命名1、酚的结构通式Ar-OH图8-4苯酚分子的共轭示意图SP2 一、结构、分类和命名P-共轭的结果：①氧原子上电子云密度↓O—H极性↑酸性↑②苯环内电子云密度↑环上亲电取代活性↑③特殊的烯醇式结构显色反应1、酚的结构 结构、分类和命名2、分类●根据芳烃基的不同分为苯酚和萘酚等苯酚α-萘酚 2、分类●根据所含羟基的数目不同，可分为一元酚、二元酚和三元酚等邻苯二酚儿茶酚catechol均苯三酚结构、分类和命名 3、命名简单酚：酚为母体对-苯二酚(氢醌)邻-甲苯酚间-甲苯酚结构、分类和命名 复杂酚：OH作取代基邻-羟基苯甲酸(水杨酸)2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸)3、命名结构、分类和命名 二、物理性质酚一般多为固体；由于分子间形成氢键，所以有较高的沸点；酚微溶于水，但加热时酚可无限溶解；酚有较大的毒性。 三、化学性质1、酸性与成盐(略溶于水)(溶于水) 三、化学性质1、酸性与成盐★应用：鉴别和分离酚类NaHCO3－－＋CO2↑醇酚羧酸NaOH－＋澄清＋苯酚的酸性比碳酸弱 三、化学性质1、酸性与成盐●取代基对酚类酸性的影响A=－I基团，酸性↑=＋I基团，酸性↓ 问题:按酸性强弱顺序排列下列化合物。(1)(2) 2、芳环上的亲电取代反应（1）卤代反应2,4,6-三溴苯酚（tribromophenol）化学性质反应非常灵敏，可用于部分酚类化合物的检验。 2、芳环上的亲电取代反应（1）卤代反应化学性质 2、芳环上的亲电取代反应（2）硝化反应(30～40%)(15%)邻-硝基苯酚对-硝基苯酚化学性质 2、芳环上的亲电取代反应（3）磺化反应化学性质o-羟基苯磺酸(49%)p-羟基苯磺酸(90%) 3、酚与FeCl3的反应Ar-OH+FeCl3H3[Fe(OAr)6]+3HCl蓝紫色化学性质具有烯醇式结构的化合物(-C=C-OH)，大多数(不是全部)能与FeCl3水溶液呈现颜色反应。酚即属于这类物质。 苯酚间苯二酚；1.3.5-苯三酚甲苯酚苯二酚P-苯二酚1.2.3-苯三酚FeCl3蓝紫色紫色蓝色绿色暗绿色红色▲：凡具有酚羟基结构的化合物均可与FeCl3显色。应用：鉴别酚类化合物。 4、酚的自氧化与醌的结构酚类化合物很易被氧化，多元酚更易被氧化.对-苯醌邻-苯醌 醌的结构对-苯醌p-benzoquinone邻-苯醌o-benzoquinone1,2-萘醌1,2-naphthaquinone9,10-蒽醌9,10-anthraquinone 维生素K1维生素K2维生素K3维生素K（vitaminK）： 本章小结1.醇的结构、分类、命名氧原子sp3杂化2.醇的性质O－H断裂酸性C－O断裂取代脱水氧化鉴别3.硫醇的命名4.硫醇的性质弱酸性；与重金属反应；氧化5.酚的结构p-π共轭,O上电子离域到芳环6.酚的性质弱酸性;亲电取代;与FeCl3显色;氧化 本章作业：