自由基加成关环反应合成二氢喹啉酮的研究.pdf

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2、业有机化学培养单位化学化工学院完成时间二〇一五年五月ResearchinSynthesisofDihydroquinolin-2(1H)-onesbyRadicalAddition-CyclizationADissertationSubmittedfortheDegreeofMasterCandidate：WangJitaoSupervisor：Prof.XiaoYongmei,AssociateProf.MaiWenpengSchoolofChemistryandChemicalEngineeringHen

3、anUniversityofTechnology,Zhengzhou,China*A•m~~:~¥~~~~~*Aam~ft~m~~~~~ffM~I~ffi~~~~-.~~~W*fi~~~-~~-*~~.g~m~.~~~B~~~t,iFa~3&w.t5'r.*i~x/1'1~:~JtimAB~bt~B.X:~~EElWFnn~JJLm/fi!J.**Ad~A~a~m•Ift*~d~~••m~~~~d~ffi~~w~mtt~M~.~ft-~I~~~~~~~M-~ffM~M~B~~)C~Mili7~~EE!~~.~

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5、r¥${:fLit>coBM:}064£b~)vBBM:Jo/)!if.b~/vB摘要3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮类结构单元存在于多种药物和生物活性分子中，而且，3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮也是制备其它重要天然产物的关键结构单元。因此，开发简洁高效的合成3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮类化合物的方法已成为现在有机合成中的热点。本论文研究了通过自由基加成、关环反应合成3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮的三种新方法：1)Ag(I)催化的以羧酸为自由基源的3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮的合成以肉桂酸为原料，

6、经过氯代、酰胺化合成酰胺类化合物，然后将合成的酰胺类化合物与羧酸反应，在催化剂AgNO3和氧化剂K2S2O8的作用下，通过自由基加成、关环串联反应，最终得到36种3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮类化合物，并利用1HNMR、13CNMR、ESI-MS、X-射线单晶衍射等手段对目标产物进行了结构表征。2)Ag(I)催化的以酮酸化合物为自由基源的3-酰基-4-芳基喹啉-2(1H)-酮的合成以肉桂酸为原料，经过氯代、酰胺化合成酰胺类化合物，将合成的酰胺类化合物与酮酸化合物反应，AgNO3作为催化剂，K2S2O8作为自

7、由基引发剂，通过自由基加成、关环串联反应，共合成了8种3-酰基-4-芳基喹啉-2(1H)-酮类化合物，并利用1HNMR、13CNMR、ESI-MS、IR等手段对目标产物进行了结构表征。3)n-Bu4NBr/K2S2O8催化的以醛为自由基源的3-酰基-4-芳基喹啉-2(1H)-酮的合成以肉桂酸为原料，经过氯代、酰胺化合成酰胺类化合物，将合成的酰胺类化合物与醛类化合物反应，在n-Bu4NBr和K2S2O8的共同作用下，通过自由基加成、关环串联反应，共得到了21种3-酰基-4-芳基喹啉-2(1H)-酮类化合物，并利

8、用1HNMR、13CNMR、ESI-MS、IR等手段对目标产物进行了结构表征。关键词：3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮；3-酰基-4-芳基喹啉-2(1H)酮；自由基iAbstract3,4-disubstituteddihydroquinolin-2(1H)-onesarefoundinmanypharmaceuticalsandbioactivecompounds,Moreover,3,4-dih