卤化反应知识讲座.ppt

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1、Chapter1卤化反应HalogenationReaction定义：分子中形成C-X的反应特点：引入卤原子可改变有机分子中的性质，同时能转化成其它官能团。如：制备药物中间体糖皮质激素醋酸可的松制备具有不同生理活性的含卤素的有机药物卤化反应的类型饱和烷烃不饱和烃芳香环上的卤取代烯丙位、苄位上的卤置换醛酮羰基α-位的卤置换羧酸羟基的卤置换学习重点1不饱和烃与卤素加成反应的历程及其立体化学2次卤酸（酯）和N-卤代酰胺等于不饱和烃反应的历程、影响因素及其立体化学3卤化烃对不饱和烃加成反应的历程及影响因素4烯丙位、苄位的卤置换反应所用的

2、卤化剂的种类、反应历程和影响因素5芳香环的卤置换反应的卤化剂的种类、反应历程和影响因素6醛酮羰基α-位的卤置换反应的反应历程及其影响因素7用于醇酚羟基的卤置换反应的卤化剂的种类、反应历程及影响因素8用于羧酸羟基的卤置换反应的卤化剂的种类、特点及使用条件第一节不饱和烃的卤加成反应概述加卤素卤内酯化加卤化氢加次卤酸加硼烷第一节不饱和烃的卤加成反应一、不饱和烃加卤素1X2对烯烃的加成F＞CI＞Br＞IF与不饱和烃反应太剧烈CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br+CI2→CICH2CH2CI+I2→ICH2CH2I(I2太贵，需用

3、I2时,，用NaI发生置换反应)机理：亲电加成溶媒：CH2CI2CHCI3CCI4CS2第一节不饱和烃的卤加成反应一、不饱和烃加卤素机理:第一节不饱和烃的卤加成反应一、不饱和烃加卤素第一节不饱和烃的卤加成反应一、不饱和烃加卤素立体化学问题顺式第一节不饱和烃的卤加成反应一、不饱和烃加卤素立体化学问题第一节不饱和烃的卤加成反应一、不饱和烃加卤素第一节不饱和烃的卤加成反应一、不饱和烃加卤素2、卤素对炔加成得反式二卤烯烃第一节不饱和烃的卤加成反应二、不饱和酸卤内酯反应二、不饱和酸卤内酯反应第一节不饱和烃的卤加成反应三、不饱和烃和次卤酸（

4、酯），N-卤代酰胺的反应机理实例三、不饱和烃和次卤酸（酯），N-卤代酰胺的反应第一节不饱和烃的卤加成反应三、不饱和烃和次卤酸（酯），N-卤代酰胺的反应第一节不饱和烃的卤加成反应三、不饱和烃和次卤酸（酯），N-卤代酰胺的反应NBS英文名称：N-Bromosuccinimide别名：N-溴代琥珀酰亚胺。结构式：NCSNBANCA第一节不饱和烃的卤加成反应四、卤化氢对不饱和烃的加成反应1HX对烯烃的加成四、卤化氢对不饱和烃的加成反应第一节不饱和烃的卤加成反应四、卤化氢对不饱和烃的加成反应机理反马氏规则机理第一节不饱和烃的卤加成反应四、

5、卤化氢对不饱和烃的加成反应2HX对炔烃得加成第一节不饱和烃的卤加成反应五、硼烷的加成五、硼烷的加成第二节烃类的卤代反应一、脂肪烃的卤取代反应炔烯丙位苄位一、脂肪烃的卤取代反应第二节烃类的卤代反应一、脂肪烃的卤取代反应机理（自由基)例第二节烃类的卤代反应一、脂肪烃的卤取代反应第二节烃类的卤代反应一、脂肪烃的卤取代反应第二节烃类的卤代反应一、脂肪烃的卤取代反应第二节烃类的卤代反应二、芳烃卤代反应（亲电取代）机理例二、芳烃卤代反应（亲电取代）第二节烃类的卤代反应二、芳烃卤代反应（亲电取代）第二节烃类的卤代反应二、芳烃卤代反应（亲电取代

6、）第二节烃类的卤代反应二、芳烃卤代反应（亲电取代）第二节烃类的卤代反应二、芳烃卤代反应（亲电取代）第二节烃类的卤代反应二、芳烃卤代反应（亲电取代）第三节羰基化合物的卤代反应第三节羰基化合物的卤代反应第三节羰基化合物的卤代反应一、醛酮α-位氢的卤代反应1酮α-H卤代反应一、醛酮α-位氢的卤代反应1酮α-H卤代反应第三节羰基化合物的卤代反应一、醛酮α-位氢的卤代反应1酮α-H卤代反应第三节羰基化合物的卤代反应一、醛酮α-位氢的卤代反应1酮α-H卤代反应第三节羰基化合物的卤代反应一、醛酮α-位氢的卤代反应1酮α-H卤代反应第三节羰基化

7、合物的卤代反应一、醛酮α-位氢的卤代反应1酮α-H卤代反应第三节羰基化合物的卤代反应一、醛酮α-位氢的卤代反应1酮α-H卤代反应游离基反应促进剂选择性地对烷基取代较多的α-H进行溴代第三节羰基化合物的卤代反应一、醛酮α-位氢的卤代反应1酮α-H卤代反应α,β不饱和酮四溴环己二烯酮（不发生双键加成反应）第三节羰基化合物的卤代反应一、醛酮α-位氢的卤代反应1酮α-H卤代反应第三节羰基化合物的卤代反应一、醛酮α-位氢的卤代反应2醛α-H卤代反应2醛α-H卤代反应第三节羰基化合物的卤代反应二、烯醇和烯胺衍生物的卤化反应1烯醇酯的卤化反应

8、1烯醇酯的卤化反应二、烯醇和烯胺衍生物的卤化反应第三节羰基化合物的卤代反应二、烯醇和烯胺衍生物的卤化反应2烯醇硅醚卤化反应2烯醇硅烷醚卤化反应第三节羰基化合物的卤代反应二、烯醇和烯胺衍生物的卤化反应2烯醇硅醚卤化反应第三节羰基化合物的卤代反应二、烯醇和烯胺衍生物